Resveratrol a rakovina

Prvýkrát izolovaný bol v roku 1940 z koreňov bielej čemerice (Veratrum grandiflorum) a následne v roku 1963 z koreňa krídlatky japonskej (Polygonum cuspidatum), známej v japončine ako Ko-jo-kon. Táto rastlina sa využívala v tradične ázijskej medicíne už po stáročia, ako liek na hnisavé dermatitídy, kvapavku, hyperlipidémiu a favus.

Avšak táto látka získala svoju pozornosť až začiatkom 90. rokov a to v súvislosti s tzv. “francúzskym paradoxom”. Termín vznikol na základe štúdií, v ktorých bolo dokázané, že výskyt srdcového infarktu bol u obyvateľov Francúzka o 40 % nižší v porovnaní s ostatnými krajinami Európy a to napriek nadmernej konzumácií jedál so zvýšeným obsahom nasýtených tukov. Tento fakt bol pripísaný pravidelnej konzumácii malých dávok červeného vína, bohatého na resveratrol.

Výskyt a prírodné deriváty

Resveratrol je prítomný v rôznych druhoch rastlín, ovocia a jeho produktoch. Nachádza sa v arašidoch, hrozne, čučoriedkach, malinách, moruši, krídlatke, borovici lesnej a hladkej, a takisto vo viac ako 70 iných druhoch rastlín. Obsah resveratrolu rôznych zdrojoch sa značne líši v závislosti na faktoroch, akými sú klíma, odrody, plesňové infekcie, vinárske postupy a UV žiarenie.

Z vinnej révy (Vitis vinifera) bol prvýkrát izolovaný v roku 1976 a v roku 1992 bol izolovaný z červeného vína. Najväčšie množstvo resveratrolu sa nachádza v čerstvých šupkách hrozna, kde jeho množstvo dosahuje 50-100 mg resveratrolu gram šupky, čo zodpovedá 5-10 % jeho hmotnosti.

Biologické a chemické vlastnosti resveratrolu

Resveratrol je šedo-biely prášok extrahovaný za pomoci metanolu, s teplotou topenia 253-255°C a s molekulovou hmotnosťou 228,25. Je nerozpustný vo vode, ale rozpúšťa sa v dimetylsulfoxide a etanole. Biosyntéza resveratrolu, katalyzovaná enzýmom stilbensyntáza, spočíva v opakovanej dekarboxylatívnej kondenzácii zvyšku p-kumaroyl z p-kumaroyl-CoA s tromi C2-jednotkami z malonyl-CoA.

V rastlinách sa tento polyfenol nachádza v glykozylovej forme, ako piceid (resveratrol-3-O-β-D-glukozid). Glykolyzovaný resveratrol je stabilnejší a rozpustný a preto je jednoduchšie absorbovaný v ľudskom čreve . Resveratrol je trans-3,5,4´trihydroxy-trans-stilbén a vyskytuje sa v dvoch stereoizomerných formách: cis a trans.

Obidve izoformy cis- aj trans-RES existujú prirodzene. Trans-forma je prednostne sterická forma vyskytujúca sa v prírode a je relatívne stabilná. Pôsobením tepla a ultrafialového žiarenia môže dôjsť k premene trans-RES na jeho cis izomér. Trans-RES je stabilný po dobu niekoľkých mesiacov, ak je chránený pred svetlom a pri stabilnom pH.

Resveratrol je produkovaný širokým spektrom rastlín (približne 31 rodov), obvykle nie je prítomný vo veľkom množstve a je produkovaný v stresovej reakcii, ako stresový hormón rastlín. Patrí do skupiny tzv. obranných molekúl - fytoalexínov, ktoré ochraňujú rastlinu proti mechanickému poraneniu, patogénnym poškodeniam, pri nedostatku živín, počas kolísania teploty ako aj proti iným faktorom životného prostredia, napríklad vystavenie ozónu, UV žiareniu a iných stresorov.

Syntetizuje sa v spermatofytoch, v epiderme listov a v šupkách ako reakcia napr. na plesňové infekcie, obzvlášť pri napadnutí Botrytis cinerea. Resveratrol pôsobí na rastlinné patogény toxicky, avšak niektoré parazity, ako napr. niektoré parazitárne druhy húb, vyplavujú resveratrol von z bunky prostredníctvom činnosti membránových proteínov, tzv. ABC transportérov, a tým dokážu odolávať toxickému vplyvu resveratrolu .

O vlastnostiach resveratrolu a jeho využití sa dočítate v ďalšom článku.