MENU

Resveratrol a rakovina

medicc
Resveratrol je prirodzene sa vyskytujúci fytoalexín, ktorý sa vyznačuje širokou škálou biologických účinkov, prospešných pre ľudské telo.

Prvýkrát izolovaný bol v roku 1940 z koreňov bielej čemerice (Veratrum grandiflorum) a následne v roku 1963 z koreňa krídlatky japonskej (Polygonum cuspidatum), známej v japončine ako Ko-jo-kon. Táto rastlina sa využívala v tradične ázijskej medicíne už po stáročia, ako liek na hnisavé dermatitídy, kvapavku, hyperlipidémiu a favus.

 

Avšak táto látka získala svoju pozornosť až začiatkom 90. rokov a to v súvislosti s tzv. “francúzskym paradoxom”. Termín vznikol na základe štúdií, v ktorých bolo dokázané, že výskyt srdcového infarktu bol u obyvateľov Francúzka o 40 % nižší v porovnaní s ostatnými krajinami Európy a to napriek nadmernej konzumácií jedál so zvýšeným obsahom nasýtených tukov. Tento fakt bol pripísaný pravidelnej konzumácii malých dávok červeného vína, bohatého na resveratrol.

 wine-42646

 

Výskyt a prírodné deriváty

 

Resveratrol je prítomný v rôznych druhoch rastlín, ovocia a jeho produktoch. Nachádza sa v arašidoch, hrozne, čučoriedkach, malinách, moruši, krídlatke, borovici lesnej a hladkej, a takisto vo viac ako 70 iných druhoch rastlín. Obsah resveratrolu rôznych zdrojoch sa značne líši v závislosti na faktoroch, akými sú klíma, odrody, plesňové infekcie, vinárske postupy a UV žiarenie.

 

Z vinnej révy (Vitis vinifera) bol prvýkrát izolovaný v roku 1976 a v roku 1992 bol izolovaný z červeného vína. Najväčšie množstvo resveratrolu sa nachádza v čerstvých šupkách hrozna, kde jeho množstvo dosahuje 50-100 mg resveratrolu gram šupky, čo zodpovedá 5-10 % jeho hmotnosti.

 

Biologické a chemické vlastnosti resveratrolu

 

Resveratrol je šedo-biely prášok extrahovaný za pomoci metanolu, s teplotou topenia 253-255°C a s molekulovou hmotnosťou 228,25. Je nerozpustný vo vode, ale rozpúšťa sa v dimetylsulfoxide a etanole. Biosyntéza resveratrolu, katalyzovaná enzýmom stilbensyntáza, spočíva v opakovanej dekarboxylatívnej kondenzácii zvyšku p-kumaroyl z p-kumaroyl-CoA s tromi C2-jednotkami z malonyl-CoA.

 

V rastlinách sa tento polyfenol nachádza v glykozylovej forme, ako piceid (resveratrol-3-O-β-D-glukozid). Glykolyzovaný resveratrol je stabilnejší a rozpustný a preto je jednoduchšie absorbovaný v ľudskom čreve . Resveratrol je trans-3,5,4´trihydroxy-trans-stilbén a vyskytuje sa v dvoch stereoizomerných formách: cis a trans.

 

Obidve izoformy cis- aj trans-RES existujú prirodzene. Trans-forma je prednostne sterická forma vyskytujúca sa v prírode a je relatívne stabilná. Pôsobením tepla a ultrafialového žiarenia môže dôjsť k premene trans-RES na jeho cis izomér. Trans-RES je stabilný po dobu niekoľkých mesiacov, ak je chránený pred svetlom a pri stabilnom pH.

 lab-1825

Resveratrol je produkovaný širokým spektrom rastlín (približne 31 rodov), obvykle nie je prítomný vo veľkom množstve a je produkovaný v stresovej reakcii, ako stresový hormón rastlín. Patrí do skupiny tzv. obranných molekúl - fytoalexínov, ktoré ochraňujú rastlinu proti mechanickému poraneniu, patogénnym poškodeniam, pri nedostatku živín, počas kolísania teploty ako aj proti iným faktorom životného prostredia, napríklad vystavenie ozónu, UV žiareniu a iných stresorov.

 

Syntetizuje sa v spermatofytoch, v epiderme listov a v šupkách ako reakcia napr. na plesňové infekcie, obzvlášť pri napadnutí Botrytis cinerea. Resveratrol pôsobí na rastlinné patogény toxicky, avšak niektoré parazity, ako napr. niektoré parazitárne druhy húb, vyplavujú resveratrol von z bunky prostredníctvom činnosti membránových proteínov, tzv. ABC transportérov, a tým dokážu odolávať toxickému vplyvu resveratrolu .

 

O vlastnostiach resveratrolu a jeho využití sa dočítate v ďalšom článku.

  • Zdroj informácií: Aggarwal, B. B., Bhardwaj, A., Aggarwal, R. S., et al.: Role of Resveratrol in Prevention and Therapy of Cancer: Preclinical and Clinical Studies. Anticancer Res. 2004, 24(5A): 2783-2840. Athar, M., Back, J. H., Kopelovich, L., et al.: Multiple molecular targets of resveratrol: Anti-carcinogenic mechanisms. Arch Biochem Biophys. 2009, 486(2): 95–102. Calabrese, E. J., Mattson, M. P., Calabrese, V.: Resveratrol commonly displays hormesis: occurrence and biomedical significance. Hum Exp Toxicol. 2010, 29(12): 980-1015. Frémont, L.: Biological effects of resveratrol. Life Sci. 2000, 66(8): 663-673. Goswami, S. K., Das, D. K.: Resveratrol and chemoprevention. Cancer Lett. 2009, 284(1): 1–6. Gusman, J., Malonne, H., Atassi, G.: A reappraisal of the potential chemopreventive and chemotherapeutic properties of resveratrol. Carcinogenesis. 2001, 22(8): 1111-1117. King, R. E., Bomser, J. A., Min, D. B.: Bioactivity of Resveratrol. Compr Rev Food Sci Food Saf. 2006, 5(3): 65-70. Kundu, J. K., Surh, Y. J.: Cancer chemopreventive and therapeutic potential of resveratrol: Mechanistic perspectives. Cancer Lett. 2008, 269(2): 243–261. Nakaune, R., Hamamoto, H., Imada, J., et al.: A novel ABC transporter gene, PMR5, is involved in multidrug resistance in the phytopathogenic fungus Penicillium digitatum. Mol Genet Genomics. 2002, 267(2): 179-185. Novotná, K.: Účinok resveratrolu a celekoxibu na vybrané metabolické parametre v rakovine prsníka potkanov. 2015. Košice. 2 - 64. Rege, S. D., Geetha, T., Griffin, G. D., et al.: Neuroprotective effects of resveratrol in Alzheimer disease pathology. Front Aging Neurosci. 2014, 6: 218. Renaud, S., de Lorgeril, M.: Wine, alcohol, platelets, and the French paradox for coronary heart disease. Lancet. 1992, 339(8808): 1523-1526. Saiko, P., Szakmary, A., Jaeger, W., et al.: Resveratrol and its analogs: Defense against cancer, coronary disease and neurodegenerative maladies or just a fad? Mutat Res. 2008, 658(1-2): 68–94. Signorelli, P., Ghidoni, R.: Resveratrol as an anticancer nutrient: molecular basis, open questions and promises. J Nutr Biochem. 2005, 16(8): 449–466. Trela, B. C., Waterhouse, A. L.: Resveratrol: Isomeric Molar Absorptivities and Stability. J Agric Food Chem. 1996, 44(5): 1253-1257. Wu, W., Zhao, S.: Metabolic changes in cancer: beyond the Warburg effect. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai). 2013, 45(1): 18-26.
Páči sa?
Pridať komentár

Potrebujeme aj Vašu pomoc!

Ako aj Vy môžete pomocť ľuďom okolo seba?

Prispejte svojim článkom

Náš potrál je otvorený pre všetkých, ktorí sa chcú podeliť o svoje skúsenosti a životné príbehy.

Možno práve Vaša skúsenosť zlepší životy iných ľudí. Pridajte sa k nám.

Hľadáme odborné kapacity

Ak ste odborníkom na tému rakovina, vieme Vám poskytnúť priestor na našom portály.

Sme otvorený rôznym druhom spolupráce. Prosíme, kontaktujte nás.

Partneri

 

medicc logo

Upozornenie: V texte sa môžu vyskytovať chyby. Akékoľvek rozhodnutia týkajúce sa Vášho zdravia o ktorých ste sa dočítali na tejto stránke, konzultujte najprv so svojím lekárom.